Chúc May Mắn, Leo Grande kể về Nancy Stokes là một góa phụ đã nghỉ hưu , tìm kiếm sự lãng mạn và hứng khởi sau một cuộc hôn nhân tẻ nhạt. Cô thuê một nhân viên tình dục trẻ đẹp tên là Leo Grande, với hy vọng được tận hưởng một đêm khoái lạc và khám phá bản thân.